公元前494年，越国攻打吴国，越国战败，被迫向吴国求和请降，为表示臣服，越王勾践在范蠡陪同下到吴国为奴，在吴国，勾践老老实实干苦力活，逐渐赢得了夫差信任。三年后，夫差赦免勾践、范蠡回国。回国后，勾践下定决心打败吴国，报仇雪耻。范蠡、文种等人出了不少主意，其中有发展经济、训练军队、增强国力等，还有一个计谋是送给夫差美女，以消磨他的意志。范蠡到民间物色美女，民女西施和郑旦被选中送到吴国。夫差见到这两个绝色女子，非常高兴，说：“越国贡献的这两个女子是勾践尽忠我吴国的证明呀！”

夫差手下的大臣伍子胥却不以为然，说：“勾践送美女，另有目的，大王接受，以后必有后患。”夫差听不进去，执意收下了这两个美女。郑旦后来生病而死。在这一过程中，范蠡与西施产生了感情，并私订终身。越国于公元前473年打败吴国，实现了复仇的目的。范蠡立有大功，被封为上将军，但是他却急流勇退，毅然离开越国，带着恋人西施泛舟江湖。据《越绝书》记载：“吴亡后，西施复归范蠡，同泛五湖而去。”这是说范蠡与西施，离开了越国，来到了理想的乐土，过上了美满的生活。