曹操的伪善和奸诈，并不是那种鸡鸣狗盗式的小聪明、小伎俩，而是包含着很多的智慧。青少年时代的曹操，“好游猎，喜歌舞，有权谋，多机变”，为了达到我行我素、游荡闲逛、逃避责难的目的，他曾“装病谗叔”，故意挑拨离间父与叔的兄弟关系。董卓进京后独霸朝纲，废少帝立献帝，擅杀朝臣，激起了王允等人的义愤。曹操自告奋勇去刺杀董卓，不料被董卓从衣镜中窥见拔刀动作，他随即跪下献刀，掩盖刺杀的失败，“操有宝刀一口，献上恩相”。董卓虽然见疑，但仍被他瞒过，任他逃脱。其余典型事例，如“望梅止渴”、“割发权代首”、“跣足迎许攸”等，也都可以证明曹操的虚假伪善和奸诈狡猾。