唐伯虎自幼天资聪敏，熟读四书、五经，并博览史籍，16岁秀才考试得第一名，轰动了整个苏州城，二十九岁到南京参加乡试，又中第一名解元。正当他踌躇满志，第二年赴京会试时，因牵涉科场舞弊案而交恶运。 明弘治十三年唐寅离开苏州千里壮游，历时9个多月，踏遍名山大川，为后来作画增添了不少素材。明正德九年他被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现身陷宁王政治阴谋之中，遂佯装疯癫，脱身回归故里，后来宁王起兵反叛朝廷被平定，幸而逃脱了杀身之祸，但也引起不少麻烦，从此思想渐趋消沉，转而信佛。54岁他健康状况更差，这年秋天，应好友邀请去东山王家。但见苏东坡真迹一词中有二句：“百年强半，来日苦无多 ”，正好触动心境，他一阵悲伤，告别回家后，从此卧病不起，不久结束了他凄凉的一生。