他的爱情故事如下：

李叔同的初恋情人杨翠喜，两人初识在一个诗情画意的夜晚，从相遇的那天晚上起，他每晚都要到她唱戏的地方为她捧场，散戏后便提着灯笼送她回家，为她讲解其所演绎的戏曲中的历史背景、人物性格，手把手指导杨翠喜舞台身段和唱腔。最后在母命与爱情之间挣扎徘徊了很久之后，他放弃了爱情，与初恋情人伤感分手。

1901年夏天，李叔同与母亲、妻子由天津迁往上海，在上海他与李苹香结实。李叔同第一次来到李苹香的天韵阁，就以“惜霜仙史”之名赠李苹香七绝三首，后来，除了上课，他的空余时间几乎都是和李苹香待在一起。数年之后，李叔同由于母亲病故，深受刺激，决意告别诗酒风流的上海洋场，远赴日本留学。李叔同与李苹香互相以诗赠别。

他到了日本后，与福基因画结缘。他当时在东京美术学校学习西洋绘画，而福基做了他的女模特，两人日久生情，跨越了画师与模特的界限。