湘云有一句判词叫做“从未将儿女私情略萦心上”，所以，她可能对宝玉有一定的好感，但是这份好感应该还不到男女之情的地步。

湘云本质上是一个天真浪漫、爱玩爱闹，但是又有些自我任性的角色。

前面的不用说，这个被人称颂得太多了。

湘云和宝玉、黛玉的第一次大冲突在宝钗做寿，当时湘云拿黛玉比戏子，这在当时是非常非常严重的侮辱。

但是湘云却一点儿都不后悔愧疚，相反的，还因为宝玉试图阻止她而生气。

这就是她任性自我的一面了。

（相反的，黛玉却轻易地原谅了湘云）

天真浪漫的一面，使得她和黛玉宝玉都算是朋友，好伙伴，而自我任性的一面，则注定了她不可能真正的理解宝黛二人。

第三十二回，湘云说宝玉“提这个便怎么？我知道你的心病，恐怕你的林妹妹听见，又怪嗔我赞了宝姐姐。

可是为这个不是？”显然是不满宝玉对黛玉的亲近，她和宝玉认识在先，多半有一种小孩子的玩具被抢了的怨念。

而在其后，又对宝玉说“主雅客来勤，自然你有些警他的好处，他才只要会你。

”显然是完全不理解宝玉对那些仕途经济的厌恶的。

不能说她自己就喜欢了，她只是不理解宝玉的心态。

宝玉对她来说，是一个自小能够玩得起来的玩伴。

而对黛玉，湘云则明显有很深的误解。

要知道，她侮辱了黛玉黛玉都能轻易原谅，但湘云却说“恐怕你的林妹妹听见，又怪嗔我赞了宝姐姐。

”——黛玉小心眼到这个地步了吗？湘云在黛玉面前赞过宝钗是完人，但黛玉何曾怪过她！

湘云为什么会误解黛玉，本身就是红楼值得研究的问题。

但总之，湘云觉得黛玉“假清高”、“小心眼”是没错的。

她前面就和黛玉很好，每次到贾府都和黛玉住一起。

宝钗来后，却逐渐亲近宝钗，而责怨黛玉。

哪怕到七十回以后，她也认为黛玉是“自苦”，完全没有理解到黛玉和她本质的不同。

两人都失去了父母，但史家家业在、宗族在，史家能够使得湘云这么天真浪漫、不管人情世故的长大，能对她苛待到哪里去？找的夫家也是不错的。

湘云根本无需担心。

但黛玉不但失去了父母，还没有宗族庇护，寄人篱下，无人做主。

家产还有可能被吞了，在贾府，王夫人又很不喜欢她。

刘姥姥进大观园，王夫人能当着贾母、外客和湘云这批小姐的面给黛玉没脸、尴尬。

她的遭遇不是“自苦”而是“风刀霜剑严相逼”，湘云却是毫无所觉。